Koja je razlika između floretina i florizina?

U proučavanju bioaktivnih supstanci dobijenih iz jabuke,FloretiniPhlorizin, kao predstavnici jedinjenja dihidrohalkona, poslednjih godina su dobili široku pažnju naučne zajednice. Iako ove dvije supstance imaju isti izvor i sličnu strukturu, pokazuju značajne razlike u biološkoj aktivnosti i vrijednosti primjene.

1.1 Molekularne strukturne karakteristike
FloretiniPhlorizinsu blisko povezani u hemijskoj strukturi, ali imaju ključne razlike. Floretin je dihidrohalkon flavonoidni spoj s relativno jednostavnom molekularnom strukturom. Florizin je glukozid floretina, koji je vezan za grupu glukoze na C2 'mjestu molekula floretina (tačna struktura je floretin 6'{4}}O-glukozid)._[1]Ova strukturna razlika određuje njihove razlike u fizičkim i hemijskim svojstvima: florizin ima bolju rastvorljivost u vodi zbog prisustva grupa šećera, dok resveratrol pokazuje jaču rastvorljivost u lipidima.
Uvođenje molekula glukoze značajno je promijenilo fizičko-hemijske osobine spoja: molekulska težina se povećala sa 274,27 na 436,41, log P vrijednost je smanjena sa 3,5 na 0,45, a rastvorljivost u vodi se povećala za skoro tri reda veličine.

1.2 Poređenje fizičkih i hemijskih svojstava

Posljednjih godina učinjen je značajan napredak u oblasti istraživanja biosinteze. Tim sa Instituta za istraživanje pamuka Kineske akademije poljoprivrednih nauka identifikovao je ključni gen GhUGT88F3, koji reguliše biosintezuflorizinu planinskom pamuku, i razjasnio njegov molekularni mehanizam pretvaranja florizina kroz reakcije glikozilacije. Istraživanja su identificirala floretin-2′-O-glikoziltransferazu (P2'GT) u jabukama kao enzim koji ograničava brzinu biosinteze florizina. U prisustvu uridin difosfat glukoze, može specifično katalizirati reakciju glikozilacije na C2′ poziciji floretina kako bi se proizveo florizin._[2]

2.1 Apsorpcija i metabolička dinamika
Florizin se apsorbira preko natrijum-zavisnog proteina transportera glukoze (SGLT1) na epitelnim ćelijama tankog crijeva, što je proces koji ovisi o njegovim dijelovima glukoze. Ova karakteristika je kasnije direktno dovela do razvoja hipoglikemijskih lijekova klase inhibitora SGLT2. Mehanizam apsorpcije floretina je potpuno drugačiji. Kao hidrofobni glikozid, može pasivno difundirati kroz ćelijske membrane, što rezultira visokom oralnom biodostupnošću. Međutim, on prolazi kroz ekstenzivnu fazu II metabolizma u tijelu, uglavnom stvarajući glukuronidacijske i sulfatne produkte.

2.2 Poređenje farmakološke aktivnosti
(1) Antioksidativna aktivnost
Obafloretin i florizinpokazuju značajno antioksidativno djelovanje, iako se razlikuju po svojim mehanizmima i snazi. Studija u kojoj je upoređivana antioksidativna aktivnost pet prirodnih polifenola otkrila je da je floretin pokazao jake performanse u uklanjanju radikala DPPH, uklanjanju radikala ABTS i testovima redukcije iona željeza. Nasuprot tome, direktni antioksidativni kapacitet resveratrola bio je relativno slab._[3]Iako resveratrol sam po sebi ima ograničenu direktnu antioksidativnu aktivnost, crijevna mikrobiota ga može hidrolizirati u aktivne metabolite koji indirektno ispoljavaju antioksidativno i anti{0}}upalno djelovanje.
Oba spoja aktiviraju ćelijski put antioksidansa Nrf2/HO-1, značajno snižavajući intracelularne reaktivne kisikove vrste (ROS), podižući nivoe glutationa (GSH) i povećavajući aktivnost antioksidativnih enzima._[4] Međutim, eksperimenti molekularnog spajanja otkrili su da se floretin veže za transkripcijski faktor Nrf2 s nižom konformacijskom energijom i većom strukturnom stabilnošću od florizina, što ukazuje na jači antioksidativni učinak.

(2) Hipoglikemijska aktivnost
Obafloretin i florizinispoljavaju hipoglikemijske efekte, iako kroz različite mehanizme.Phlorizindjeluje kao moćan neselektivni kompetitivni SGLT inhibitor, sa Ki vrijednostima od 300 nM za hSGLT1 i 39 nM za hSGLT2. On se takmiči sa D-glukozom za vezivanje za SGLT1 i SGLT2 transportere, čime se smanjuje bubrežna reapsorpcija glukoze i snižava nivo glukoze u krvi. Iako floretin također pokazuje umjeren hipoglikemijski učinak, njegov mehanizam je više faktor koji uključuje poboljšanu osjetljivost na inzulin i zaštitu beta stanica pankreasa.

(3) Aktivnost izbjeljivanja kože
Floretinje široko priznat kao efikasan inhibitor tirozinaze, promovišući odvajanje melanocita, blijede mrlje i posvjetljuje ton kože. Njegova inhibitorna snaga na tirozinazu je više od 50 puta veća od florizina. Mehanizam djelovanja uključuje: direktnu inhibiciju aktivnosti tirozinaze, inhibiciju ekspresije gena tirozinaze i inhibiciju proizvodnje slobodnih radikala superoksida.
Slab efekat izbeljivanjaflorizinmože biti povezano s njegovom većom veličinom molekula i lošijom propusnošću kože. Međutim, zbog svoje bolje topljivosti i stabilnosti u vodi, često se koristi kao prolijek u kozmetici, oslobađajući aktivni ekstrakt kore korijena kroz mikrobiotu kože ili enzimsku hidrolizu.

3.1 Farmaceutska oblast
Florizin je u početku ispitivan kao potencijalni lijek za dijabetes tipa 2; međutim, kasnije su ga zamijenili selektivniji sintetički analozi kao što su kanagliflozin i dapagliflozin, zbog njegove niske bioraspoloživosti i neselektivne inhibicije SGLT transportera. Međutim, on ostaje važan olovni spoj za razvoj novih hipoglikemijskih lijekova. Floretin, zbog svoje jače biološke aktivnosti i raznolikih mehanizama djelovanja, pokazao je široku perspektivu u prevenciji i liječenju metaboličkih bolesti.

3.2 Kozmetička industrija
Na polju kozmetike, floretin je postao glavni sastojak vrhunskih-proizvoda za izbjeljivanje. Njegova dodatna količina od 0,1-0,5% može značajno inhibirati proizvodnju melanina i ima sinergistički efekat sa tradicionalnim sredstvima za izbjeljivanje kao što su vitamin C i arbutin. Florizin se obično koristi kao prekursor za floretin u formulacijama na bazi vode-zbog njegove bolje stabilnosti i rastvorljivosti u vodi. Nedavne studije pokazuju da florizin ispoljava svojstva antiglikacije tako što inhibira stvaranje krajnjih produkata napredne glikacije (AGE).

3.3 Prehrambena industrija
Oba se koriste kao funkcionalni sastojci hrane. Phlorizin je odobren kao FOSHU (specifična zdrava hrana) sastojak u Japanu za upotrebu u proizvodima za kontrolu glukoze u krvi. Floretin se koristi kao prirodni konzervans za hranu zbog svojih antibakterijskih svojstava, posebno njegovog značajnog inhibitornog efekta na gram{2}}pozitivne bakterije. Međutim, treba obratiti pažnju na njegovu bioraspoloživost. Florizin treba hidrolizirati crijevnim enzimima u floretin prije nego što se može apsorbirati i iskoristiti.

Kao bioaktivna jedinjenja prirodnog porekla, florizin i floretin su strukturno povezani, ali pokazuju različite hemijske i biološke karakteristike. Florizin pokazuje veću rastvorljivost u vodi i funkcioniše kao moćan inhibitor SGLT sa visokom specifičnošću. Floretin pokazuje jaču rastvorljivost u lipidima i širi spektar biološke aktivnosti-posebno istaknut po svojim antioksidativnim svojstvima,{3}}izbjeljivanju kože i anti-inflamatornim svojstvima. Za više detalja oFloretiniPhlorizin, povežite se sa Serrisha iz APPCHEM. (Email:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

referenca:

[1]Bai Huirong. Flavonoidi iz Malus Rockii Rehder[D]. Univerzitet Dali, 2023. DOI:10.27811/d.cnki.gdixy.2023.000004.
[2]Zhang Tingjing. ENZIMSKE KARAKTERISTIKE I KATALITIČKI MEHANIZAM APPLEPHLORETIN-2'-0-GLIKOZILTRANSFERAZE[D]. Northwest A & F University, 2017. DOI:10.27409/d.cnki.gxbnu.2017.000235.
[3]Fan Jinbo, Cai Xitong, Feng Xuqiao, et al. Poređenje pet prirodnih fenolnih spojeva na antioksidativno djelovanje in vitro[J]. Prehrambena i fermentaciona industrija, 2014, 40(07):77-83. DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.2014.07.002.
[4]Yang Shengnan. Poređenje oštećenja HepG2 ćelija oksidativnim stresom između florizina i floretina[D]. Univerzitet nauke i tehnologije Tianjin, 2019. DOI:10.27359/d.cnki.gtqgu.2019.000199.